En mars 1959, Miles Davis entre en studio pour enregistrer les morceaux de l’album Kind of Blue, aux côtés de Paul Chambers, à la contrebasse, Jimmy Cobb à la batterie, Bill Evans et Winton Kelly au piano, Cannonball Adderley et John Coltrane aux saxophones alto et ténor.
Lors des enregistrements en studio, Miles privilégie la première prise intégrale, de manière à garder la spontanéité et la fraicheur du jeu des musiciens. Pour chacun des morceaux, il donne aux musiciens un simple canevas, avec quelques notes des thèmes et quelques accords basiques. Il n’y a que deux répétitions, puis tous les morceaux sont réalisés en une seule prise.
Les musiciens commencent par un blues pour se chauffer, pour Kind Of Blue, ce sera Freddie the Freeloader. Dont le titre Freddie le parasite est le surnom d’un homme à tout faire de Miles. D’après Bill Evans, certaines directives de Miles Davis survenaient alors que la bande d’enregistrement tournait déjà « La première version intégrale de chaque morceau est celle qui figure sur le disque.(…) Je crois que c’est ce qui en fait la réelle fraicheur ».
Le morceau So What est inspiré de Sooo What (et alors) une expression que Miles emploie fréquemment lorsqu’il est en colère. Pour George Russell « Le solo de Miles sur So What est un des plus beaux de tous les temps ».
Si Miles revendique la paternité de l’album, on peut aujourd’hui prétendre qu’il a été composé en collaboration avec Bill Evans, qui aurait fait les arrangements sur « All Blues », écrit « Blue in Green » et arrangé la structure des changements d’accords du morceau « Flamenco Sketches ». Bill Evans n’a touché que 25 dollars de droits d’auteurs sur cet album, qui est l’album le plus vendu de l’histoire du jazz. « Je n’ai pas écrit la musique de Kind of Blue mais simplement apporté des ébauches de ce que chacun devait jouer, parce que je voulais beaucoup de spontanéité » explique-t-il.
Kind of Blue a été considéré par de nombreux critiques comme le chef-d'œuvre de Miles Davis, et un des plus grands albums de tous les temps. Son influence sur la musique, jazz, rock et classique, a conduit les compositeurs à le reconnaître comme l'un des albums les plus influents jamais enregistrés. Aux États-Unis, Kind of Blue a été sélectionné en 2002 par la Bibliothèque du Congrès parmi les 50 albums qui ont intégré le Registre national des enregistrements, et, en 2003, le magazine Rolling Stone l'a classé douzième dans sa liste des 500 plus grands albums de tous les temps.
Kind of Blue est l'album le plus vendu de Miles Davis, et le disque de jazz le plus vendu de tous les temps. Le 7 octobre 2008, la Recording Industry Association of America a certifié ses ventes de 4 disques de platine (plus de 4 millions d'unités).
